可能ならばデバッグ ビルドしたDLLと、そのPDBファイルを用意します。
C++のコードにステップインできないときは、C#のプロジェクトのプロパティの[デバッグ]にある、[アンマネージ コード デバッグを有効にする (Enable unmanaged code debugging)]または[ネイティブ コードのデバッグを有効にする (Enable native code debugging)]をチェックします。 [デバッガーを有効にする] - [デバッグ] ページ (プロジェクト デザイナー) | MSDN ネイティブ コードのデバッグ | MSDN
この[ネイティブ コードのデバッグを有効にする]をチェックしていないと、C++からのエラーでブレイクせずにアプリケーションが終了することがあります。
DLLを参照しているアプリケーションの実行時に、次のような例外が発生することがあります。
System.IO.FileNotFoundException はハンドルされませんでした。 Message: 型 'System.IO.FileNotFoundException' のハンドルされていない例外が mscorlib.dll で発生しました 追加情報:ファイルまたはアセンブリ '**.dll'、またはその依存関係の 1 つが読み込めませんでした。指定されたモジュールが見つかりません。
これは参照しているDLLがない、またはそのDLLが依存しているDLLが適切に配置されていない場合に発生します。これは問題のDLLをdumpbinで調べ、それを配置することで解決できます。